Sérgio Monteiro fez um pequeno tour pelo Brasil durante o Chairman on the Road. A fim de compartilhar experiências e conhecimento – principalmente adquiridos em seus cursos feitos nos Estados Unidos – com os parceiros franqueados das regiões, o líder do grupo passou pelas cidades de Belo Horizonte, Brasília, Florianópolis e Jundiaí em 2016.
Em seus cursos nos Estados Unidos, Sérgio veio buscando inovações tecnológicas e empresariais a serem aplicadas na rede UPTIME. Assim, o líder do grupo teve uma verdadeira imersão no conhecimento sobre as novas tendências do mercado, que pôde ser passado para os parceiros franqueados ao redor do Brasil com o evento.
Em todas as edições, cerca de 40 pessoas estiveram presentes. Em Belo Horizonte, parceiros de Minas Gerais, Espírito Santo e Rio de Janeiro compareceram; em Brasília, o foco foi as regiões norte, nordeste e centro-oeste do Brasil; a região sul foi contemplada em Florianópolis; e em Jundiaí, cidade de encerramento, parceiros franqueados do estado de São Paulo estiveram presentes.
Para Shislene Oliveira – uma das parceiras franqueadas da UPTIME Jundiaí, unidade organizadora do evento em São Paulo –, "o Chairman on the Road foi muito produtivo, com conteúdos muito bem trabalhados que, com certeza, vão ajudar cada parceiro a melhorar ainda mais o seu negócio".